Nomenclatura de epóxidos e éteres cíclicos

RKA6GM - Olá, meu amigo e minha amiga! No último vídeo, nomeamos éteres mais simples. Neste vídeo, vamos nomear éteres um pouco mais complicados. Então vamos dar uma olhada nesta estrutura: o oxigênio entre carbonos, nós vamos ter aqui, ligado nele, 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Muito bem. Como que nós vamos dar nome ao éter cíclico fechado com 5 carbonos? Então, a primeira coisa, nós precisamos marcar a cadeia com a maior quantidade de carbono. Então, a cadeia que vai ter maior quantidade de carbono é essa cadeia com 1, 2, 3, 4, 1, 2, 3, 4. A gente pode numerar das duas formas, mas na numeração é importante que o oxigênio esteja ligado ao carbono de menor número. Então, aqui tanto faz, nós vamos ficar com 1, 2, 3 e 4 carbonos. Aí nós temos ligado ao oxigênio, esta ligação do carbono com ele, aqui a outra ligação do carbono com ele, e aqui, o nosso oxigênio. Como que nós vamos dar nome nisso? Então, esses 4 carbonos, nós vamos dar nome como se fosse um hidrocarboneto normal, como tem 1, 2, 3, 4 carbonos, prefixo de 4 é "but", se fosse 3, "prop", 2, "et", e 1, "met", né? Então, vai ficar "but", como só tem ligação simples, "an", terminação "o". Então, isso seria esta cadeia aqui em magenta, o butano. Como que nós vamos dar nome nesta estruturinha aqui? O oxigênio fazendo estas duas ligações com o carbono? Quando eu tenho essa estruturinha, ela é chamada de epóxi. Ela é chamada de epóxi. Agora, onde que o epóxi está ligado na cadeia com 4 carbonos? Está ligado no carbono 1 e no carbono 4. Então, vai ficar 1,4-epóxibutano. Então, está aí, a nomenclatura desse éter cíclico. Vamos seguir a mesma nomenclatura para um outro éter com o ciclo um pouquinho menor. Então vamos ver um éter com a cadeia um pouco mais longa: 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Vamos ligar nele o oxigênio, nestes 2 carbonos aqui. Então, a primeira coisa que nós temos que fazer é marcar a cadeia com a maior quantidade de carbono. Então nós vamos numerá-la. Mais próxima do oxigênio, aqui vai ser a posição 1, então vamos ter 1, 2, 3, 4, 5. Como é que nós vamos dar nome a essa cadeia com 5 carbonos? Prefixo de 5, "pent", então vai ficar "pent", como só tem ligação simples, "an", e terminação de hidrocarboneto neste pedaço, "o". Então fica pentano. E esta parte aqui roxa, quem que é essa parte roxa? É igualzinha a aqui de cima, oxigênio ligado nestes 2 carbonos, então ela vai chamar "epóxi". Então, vamos colocar epóxi. Agora, onde que este oxigênio está ligado? Em quais carbonos? No carbono 1 e no carbono 2. Então, vai ficar em 1,2-epóxipentano. Então, está aí a nomenclatura para esses dois compostos. Nós vimos no último vídeo que, em geral, os éteres são relativamente pouco reativos. Na verdade, eles são bons solventes. Mas o que desenhei aqui é um caso especial de éteres chamados de "epóxidos", então, vamos colocar epóxido. Epóxido. O que é o epóxido? Quando nós temos apenas uma cadeia com 3 átomos aqui, então, nós temos 1 oxigênio ligado a 2 carbonos, isso é o epóxido. Ao contrário da maioria dos éteres, ele é bastante reativo. A razão para isso é que neste anel de 3 átomos há muita tensão nas ligações entre os elétrons. Eles não gostam de ficar muito próximos uns dos outros. Portanto, vamos colocar aqui que eles são muito reativos. Muito reativos. Tanto que, se fôssemos montar essa molécula em modelos teóricos, teríamos problemas em dobrar a ligação para encaixar no átomo. Portanto, é uma molécula muito, mas muito instável mesmo. Na realidade, é uma outra forma de nomear epóxido. Podemos nomeá-lo, assim como éter, com 1 anel. Mas a forma alternativa é imaginar que há uma ligação dupla entre os carbonos que está ligado ao oxigênio. Então vamos imaginar aqui que nós temos uma ligação dupla, vamos fazer 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Se imaginarmos uma dupla ligação, nós temos que numerar esta cadeia, a dupla tem que estar no menor número. Então como vai se chamar este composto? 5 carbonos, "pent", como nós temos uma ligação dupla, "en", e terminação "o". Onde que está a dupla? No carbono 1. Então, seria um penteno ou pent-1-eno, essa seria a nomenclatura. Agora, o que a gente faz? Nós tiramos esta dupla ligação, então, vamos colocar aqui o oxigênio. Tem o oxigênio aqui ligado. Então vai ficar 1-penteno óxido, então, essa aí é uma nomenclatura alternativa. Portanto, ambos são nomes para a mesma molécula. Lembrando que o epóxido é um éter especial, que é muito reativo. Esse é apenas o modo geral de nomearmos qualquer éter cíclico. Vamos ver, em nosso último exemplo, um ciclo com 6: 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos ligados ao oxigênio, formando o nosso epóxido. Olhando a nomenclatura de cima, nós tiraríamos este oxigênio e imaginaríamos uma dupla ligação. Então como que ficaria este composto? A nomenclatura dele ficaria ciclo... ciclo... como tem 6 carbonos, "hex", com uma dupla, "en", e "o". Então, esse seria o ciclohexeno. Não preciso numerar porque qualquer posição que eu colocasse a dupla, ficaria na posição 1. Então, não é necessário indicar a posição dela. Depois, o que a gente coloca? Nós temos a presença do oxigênio. Nós vimos que acrescentamos "óxido" no nome, então, esta seria a nomenclatura: ciclohexeno óxido. Ou se quisermos apenas nomear como um éter tradicional, como que a gente daria nome nele? A gente pegaria a parte carbônica, que tem 6 carbonos, então, vamos marcar 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos. Um hidrocarboneto com 6 carbonos seria ciclohexano. Ciclohexano. Aí nós colocaríamos o quê? O epóxi antes. Então, vamos colocar o epóxi. Volto a falar, qualquer posição que a gente tivesse o oxigênio, não precisaríamos numerar, porque sempre estaria entre a posição 1 e a posição 2, independentemente de onde estiver. Não precisamos numerar, então a nomenclatura ficaria epóxiciclohexano. No próximo vídeo, nós vamos ver as reações envolvendo os epóxidos.