Introdução aos mecanismos de reação

RKA3JV - Vamos pensar sobre como o ácido bromídrico pode reagir com essa estrutura aqui. Qual o nome desta molécula? Temos 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Temos uma ligação dupla, e se numerarmos a partir desta extremidade, que é onde a dupla ligação está, então usaremos o prefixo "pent". A dupla ligação começa no carbono 1. Então, pente-1 obviamente é um alceno. Então, temos uma dupla ligação. Então, é pent-1-eno. Às vezes é chamado de 1-penteno. Vamos pensar sobre como essas duas estruturas podem reagir entre si em alguns tipos de solvente. Geralmente, quando um solvente não é especificado, é água ou álcool. Se for água teremos uma solução de ácido bromídrico, mas não vamos nos preocupar com isso agora, e sim em como essas duas estruturas podem reagir uma com a outra. Devemos, primeiramente, olhar para o ácido bromídrico. Conforme você for estudando essa parte, você saberá que o bromo é mais eletronegativo do que o hidrogênio. Ele gosta mais de receber elétrons. Se isso foi como falar em grego para você, farei uma pequena revisão. A eletronegatividade aumenta do lado esquerdo inferior para o lado direito superior da tabela periódica. Essa é só uma maneira chique de dizer quando um átomo gosta de atrair elétrons. Por exemplo, o flúor adora atrair elétrons, enquanto o cálcio não gosta tanto de atrair elétrons. Se pensarmos no brometo de hidrogênio, o hidrogênio está aqui em cima do lado esquerdo da tabela periódica. O bromo está em uma das últimas colunas da direita. O bromo é muito mais eletronegativo. Nesta situação, como o bromo é mais eletronegativo, ele vai atrair elétrons dessa ligação. Já que ele está atraindo elétrons dessa ligação, teremos uma carga parcial negativa na extremidade do bromo. E teremos uma carga parcial positiva na extremidade do hidrogênio. Sempre que fizermos essas reações é muito útil desenhar todos os elétrons de valência. O bromo tem um número atômico 35, que significa que ele possui 35 elétrons em seu estado neutro. Podemos olhar para o seu grupo, o bromo está no grupo 7. Se contarmos daqui 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Temos 7 elétrons de valência. 7 elétrons na camada mais externa. Vamos desenha-lo aqui, então. 1, 2, 3, 4, 5, 6 e, então, o sétimo está na ligação com o hidrogênio. Obviamente, temos no hidrogênio um elétron aqui está ele. Os dois estão ligados entre si e funcionam como se fosse um par, o que faz com que o nível de energia seja mais baixo ou estável. Esse é o motivo pelo qual a ligação é formada. Pensemos sobre o que pode acontecer aqui. Este átomo é muito elétron negativo, então talvez queira pegar este elétron, este elétron verde do hidrogênio. Talvez isso aconteça. Deixe-me desenhar isso. Então, ele toma elétron verde. Está ficando cada vez mais perto. E se houvesse outro lugar no qual o hidrogênio pudesse obter outro elétron, então, este elétron poderia ir para o bromo, pois é exatamente o que ele quer, já que ele é muito eletronegativo. Portanto, de onde o hidrogênio pode retirar um elétron para subtrair este que está prestes a perder? Temos uma ligação dupla aqui, talvez um destes carbonos perca 1 elétron. Em vídeos posteriores vamos ver qual deles tem mais tendência a perder o elétron neste estágio da reação. Para simplificar, vamos assumir que este carbono doa um elétron. Onde estão seus elétrons de valência? Para recordarmos, aqui está o carbono na tabela periódica, ele tem 6 prótons e 6 elétrons quando seu estado está estável, dois estão na primeira camada e os outros 4 são elétrons de valência. Podemos ver que o carbono pertence ao grupo 4. Podemos ignorar estes outros grupos por enquanto, ainda não vamos lidar com eles. Então, 4 elétrons de valência. Para a maioria podemos contar pelo número de grupos, como fizemos. Não precisamos nos preocupar com os metais e todos estes outros agora. São 4 elétrons de valência que podemos ver aqui. Ele tem 1, 2, 3, 4 elétrons. E mais 2 da primeira camada, formando 6 elétrons. Mas, apenas vamos desenhar os 4 da última camada de valência. O que estamos dizendo é que este elétron verde pode ir para o bromo. Desde que o hidrogênio possa retirar um elétron, que pode ser deste carbono. Então, vamos desenhar isso. Este elétron vai para o hidrogênio, e quando isso acontece, simultaneamente, isso permite que o elétron vá para o bromo. Eles não estarão tão distantes quando isso acontece. Haverá algum tipo de colisão que deve ocorrer da forma correta e com nível de energia apropriado para que isso ocorra. Talvez o hidrogênio esteja chegando perto no momento certo em que o elétron está sendo puxado pelo bromo. Então, este tem carga parcial positiva, atrai o elétron. O elétron vai para lá. Nem sempre será assim, mas é um mecanismo de reação em potencial. Todo esse passo ocorre de uma vez. O elétron passa do carbono para o hidrogênio, ao mesmo tempo que o hidrogênio perde seu elétron para o bromo. O que acontecerá logo depois desse passo? Logo após acontecer como ficará tudo isso? O bromo terá ganho um elétron, transformando-se no íon-brometo. Deixe-me desenhá-lo aqui. Ele tinha os seus 7 elétrons de valência originais. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. E agora, roubou um elétron do hidrogênio, foi capaz de roubar um elétron do hidrogênio. Este é o elétron roubado do hidrogênio. E agora, como ficará 1-penteno ou pent-1-eno? Nós vamos desenhá-lo. Temos 1 carbono ligado a 2 hidrogênios. E, em seguida, outro carbono ligado a 1 hidrogênio. E ao resto da cadeia carbônica. A ligação dupla foi quebrada, este carbono perdeu um elétron que foi para o hidrogênio. Então, a ligação se forma entre este carbono e aquele hidrogênio. Deixe-me desenhar essa ligação. Este elétron aqui, agora, pertence ao hidrogênio. Eu vou desenhar o elétron. Agora, temos este elétron em cor laranja. Eu vou tentar manter as cores para sabermos a origem das coisas. Temos então essa ligação com o hidrogênio. Este carbono, agora tem apenas 3 elétrons de valência. 1, 2 e 3. E mais 2 na primeira camada, totalizando 5 elétrons. São 6 prótons. Portanto, apresenta carga positiva, este carbono tem carga positiva. Outra forma de pensar é que ele era completamente neutro e perdeu 1 elétron. Portanto, agora tem carga positiva. Isso é o que restou depois desse passo da reação. Não podemos esquecer que o bromo estava neutro, pois tinha 7 elétrons de valência. Característica do bromo neutro. Agora, ele tem 8, o que faz com que ele fique com carga negativa por causa do elétron que ganhou. No geral, a carga total é zero. A carga total ainda será zero. Temos o positivo, temos negativo. Eles se cancelam. Logo, a carga total é zero. E o que é provável que aconteça no próximo passo da reação? Temos essa estrutura de carga positiva, talvez ela se encontre com o bromo para roubar-lhe um elétron. Temos um negativo e outro positivo, talvez ocorra atração mútua. Pode ser que eles se encontrem do jeito certo. E caso se encontrem da forma certa, talvez este possa roubar um elétron do íon-brometo, deste íon negativo aqui. Podemos pensar: o bromo não é mais eletronegativo do que o carbono? Sim, pode ser, mas o íon é rico em elétrons. Não é como um átomo de bromo regular, é um bromo que tem um elétron extra. Ele já ganhou um elétron, o que torna-o rico em elétrons. Nesta situação, este é negativo e este é positivo. Este pode doar um elétron para aquele. Então, se ambos se encontrarem da forma certa, o elétron pode ser roubado pelo carbono. Este carbono positivo. Vou introduzir em termos que veremos em maior detalhe em vídeos posteriores. Chama-se carbocátion, é um íon positivo de carbono. É daí que veio essa palavra. De qualquer forma, se o elétron for roubado pelo carbono, ele vai formar uma ligação, pois este é o elétron que originalmente estava em uma ligação com este hidrogênio. Ele ainda estará pareado com o elétron da cor roxa ou magenta. Se isso acontecer, o que teremos no final? Qual será o próximo passo? Nesta extremidade da molécula nós temos carbono, hidrogênio, hidrogênio. Em seguida, nós temos o hidrogênio em cor laranja que retiramos do brometo de hidrogênio. E este outro carbono ligado a um hidrogênio. Por fim, temos o resto da cadeia CH₂, CH₂, CH₃. Já que este roubou um elétron, uma ligação será formada com o bromo. Deixe-me desenhá-la. Uma ligação será formada. Um elétron é roubado, que vai para este carbono, que será um lado da ligação. O outro lado será formado por aquele elétron em magenta do bromo. Agora, o bromo perdeu um elétron. Com isso, ele volta a ser neutro. Novamente, ele terá 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 elétrons de valência. O carbono também está neutro, pois ganhou um elétron. Ficando com 1, 2, 3, 4 elétrons mais uma vez. Tudo está normal novamente . Neste vídeo, nós podemos ver no mecanismo. Falaremos depois da probabilidade de isso acontecer e a rapidez com que isso pode acontecer. A partir do brometo de hidrogênio e do 1-penteno ou pent-1-eno chegamos aqui. Somente movendo elétrons e considerando as possibilidades com base na eletronegatividade e na probabilidade de receber ou perder elétrons. Uma pequena revisão. Qual é o nome da estrutura final? São 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Então, é um "pent", é um alcano. Não há ligação dupla, então pentano. Possui um grupo, mas vamos começar a numerar próximo desse grupo. 1, 2. Trata-se de 2-bromopentano. Nós fomos capazes de entender o mecanismo de reação que nos levou do brometo de hidrogênio e do 1-penteno ao 2-bromopentano.