Projeções de Newman

RKA2G No vídeo sobre orbitais híbridos sp3, a gente entrou em detalhes sobre como a molécula de metano se parece, mas a gente vai dar uma revisada aqui. O metano tem este carbono aqui. Ligado a este carbono a gente vai ter um hidrogênio saindo do plano da página. Aqui a gente vai ter um hidrogênio. Para o outro lado, a gente vai ter outro hidrogênio. Um hidrogênio aqui para cima e um outro hidrogênio saindo do plano também, mas atrás deste carbono. É como se fosse um tripé, formado por estes três hidrogênios aqui embaixo e uma vara saindo para cima, que vai ser este hidrogênio aqui. Ou você pode visualizar isto de uma outra forma, também. Se você conectar os hidrogênios, é como se isto fosse uma pirâmide de quatro lados, em que cada lado é um triângulo. Então, seria algo assim: a gente teria aqui a pirâmide, esta seria a face frontal e aqui, as faces que a gente poderia estar visualizando se a face da frente fosse transparente. Então, um dos lados seria este aqui de baixo, aqui a gente teria um outro lado desta pirâmide, aqui, um outro lado dela e a última face seria, na verdade, esta face frontal, pela qual a gente está vendo todas as outras. A última face seria esta. Estas são algumas formas de visualizar o metano. Vamos escrever aqui porque, depois disso, a gente vai partir para uma molécula um pouco mais complexa, que a gente vai demonstrar, também, algumas formas de visualizar. Essa molécula vai ser o etano. Então, o jeito que a gente está acostumado a desenhar o jeito mais simples de se desenhar o etano é assim: isto aqui é o etano. E aqui está implícito que a gente tem um carbono de cada lado e cada um desses carbonos está ligado a três hidrogênios. Este carbono está ligado a três hidrogênios e este carbono aqui também está ligado a três hidrogênios. Mas a gente sabe que o carbono tem orbitais híbridos sp3, que gostam de assumir uma forma mais tetraédrica. Vamos ver como seria isso, aqui mais para baixo. Vou fazer os carbonos em laranja, vou circulá-los aqui. Então, aqui a gente teria um carbono, vamos fazer um círculo em volta dele. E agora, a ligação com o outro carbono a gente vai colocar em perspectiva. Aqui a gente teria um outro carbono. E a gente quer fazer as ligações desses carbonos em uma forma mais tetraédrica. Então, esta ligação que o carbono está fazendo a gente vai colocar aqui. E este seria o hidrogênio. Este hidrogênio aqui. Aqui, saindo um pouco da página, a gente teria um outro hidrogênio. Seria este hidrogênio aqui. A gente vai circulá-lo também. E este hidrogênio aqui estaria aqui embaixo. Então, este é o terceiro hidrogênio que o carbono faz ligação. E agora, este carbono assumiu uma forma mais tetraédrica. Os três hidrogênios formariam a base do tripé e, aqui, a vara que sai por cima. E, para este carbono, a gente vai ter uma ideia muito parecida. Este hidrogênio poderia estar aqui para baixo. Vamos circulá-lo também. Este hidrogênio aqui em cima poderia estar aqui, apontando para esta direção. E este último hidrogênio, que eu vou usar o amarelo, poderia estar apontando para cá. E esta representação que a gente acabou de fazer é chamada de modelo bola e vara. Este é o etano, representado no modelo bola e vara. Uma outra forma de representá-lo seria no modelo cavalete. Seria algo assim: a gente teria aqui um carbono, um segundo carbono, aqui para cima a gente teria um hidrogênio, aqui, o outro hidrogênio e, aqui, o terceiro hidrogênio deste carbono. E para este é a mesma coisa: a gente teria este hidrogênio aqui para cima, um outro hidrogênio que está aqui em cima, e um hidrogênio aqui para baixo. Esta aqui é a projeção cavalete. Seja qual for a forma que a gente usa para representar o etano, a gente começa a ter a noção de que existem várias maneiras que estes átomos podem estar configurados no espaço. E isso vem do fato de que isto aqui é uma ligação sigma (σ) apenas. A gente viu um pouco sobre isso no vídeo sobre hibridização e ligações σ e π. Isto é apenas uma ligação σ. O carbono pode girar nesta ligação, independente do outro carbono. Se isto aqui fosse uma ligação dupla ou uma ligação π, os carbonos teriam que rotacionar juntos. Então, a gente pode ter uma configuração em que um carbono vai ser o oposto do outro. Vamos desenhar isso aqui. A gente vai ter este primeiro carbono, o segundo carbono, este carbono aqui vai ter um hidrogênio aqui para baixo, eu vou desenhá-lo exatamente do mesmo jeito que ele está ali no outro desenho. Um hidrogênio aqui para cima e um outro hidrogênio aqui para cima. E agora, para o outro carbono, eu vou rotacionar os hidrogênios. Este aqui, em azul, a gente vai rotacionar e ele vai vir para cá. Este hidrogênio em azul agora vai estar aqui. O hidrogênio em verde agora vai vir para cá. O hidrogênio em verde vai estar aqui. E o hidrogênio em lilás agora vai vir para cá. O hidrogênio em lilás vai estar aqui agora. Então, na verdade, qual é a diferença entre estas duas conformações do etano? Entre esta aqui, que eu acabei de desenhar, e esta aqui? Nesta aqui, a gente pode perceber que os hidrogênios estão diretamente atrás uns dos outros. Este hidrogênio em lilás está diretamente atrás deste hidrogênio. Este em verde está diretamente atrás deste. E este aqui, em azul, está diretamente atrás deste. Esta conformação é chamada de eclipse. Vamos escrever aqui: esta é a conformação eclipse. Agora, se a gente olha para esta conformação aqui, a gente pode notar que não tem nenhum hidrogênio atrás do outro. Não tem nenhum hidrogênio atrás deste aqui. Não tem nada. Atrás deste também não tem nada e atrás deste também não tem nada. Esta é a conformação estrela. E por que isso é importante, essa diferença entre as conformações? É interessante que eu possa rotacionar as ligações deste carbono sem mexer neste carbono da frente, mas o que realmente importa é que as conformações têm níveis diferentes de energia. Para visualizar isso melhor, a gente vai desenhar agora as projeções de Newman. Vamos descer aqui um pouquinho, para liberar um espaço. A gente vai desenhar esta mesma conformação, a conformação estrela. Mas, na projeção de Newman, os carbonos ficam diretamente um atrás do outro. Então, agora a gente vai desenhar a projeção de Newman. Este carbono aqui da frente vai ser representado apenas como a intersecção destas três ligações que ele faz. A gente vai ter este hidrogênio aqui para baixo, um hidrogênio em amarelo aqui para cima e este outro hidrogênio aqui para cima. Este carbono da frente está implícito como a intersecção destas três ligações e este carbono de trás, a gente representa como um círculo. Este aqui é o carbono de trás. Vamos desenhar agora os hidrogênios deste segundo carbono. Ele tem este hidrogênio em azul para cima, o hidrogênio em verde para baixo, e o hidrogênio em lilás. Nesta projeção, fica mais claro por que o nome desta conformação é "estrela". De novo, aqui, a gente tem a conformação estrela. Agora, vamos desenhar a conformação eclipse na projeção de Newman. Este carbono aqui da frente vai ser a mesma coisa. A gente vai ter este outro hidrogênio aqui para cima e um hidrogênio aqui para baixo. Agora, a gente desenha este carbono aqui de trás, representado por um círculo. Agora, este hidrogênio em verde está exatamente atrás deste hidrogênio em amarelo, mas ficaria muito confuso se a gente o desenhasse exatamente aqui em cima. Então, normalmente, o que as pessoas fazem é deslocar um pouquinho para a direita. A gente teria aqui o hidrogênio um pouquinho deslocado para a direita. O hidrogênio em lilás também estaria exatamente atrás deste, mas a gente o desloca um pouquinho para representá-lo aqui. E, por fim, o hidrogênio em azul, que estaria exatamente atrás deste outro aqui, também. E esta é a conformação eclipse. Agora, uma outra noção que a gente vai introduzir é em relação aos ângulos entre os hidrogênios. Então, qual seria este ângulo aqui? Nesta projeção aqui em cima, é um pouco difícil visualizar isso, mas, na projeção de Newman, a gente consegue visualizar esse ângulo, o quanto este hidrogênio está distante deste aqui. E esse ângulo é chamado de ângulo diedro. Na conformação estrela, a gente tem um ângulo diedro de 60 graus entre estes dois hidrogênios aqui. Na conformação eclipse, o ângulo diedro entre estes dois hidrogênios é de zero grau. No fim das contas, por que isso importa? Todos estes hidrogênios, todas estas ligações, têm uma nuvem de elétrons ao redor. Os elétrons têm uma carga negativa, que quer se afastar de outras cargas negativas. Então, na conformação eclipse, este hidrogênio e este estão mais perto um do outro do que se estivessem na conformação estrela. Na conformação estrela, este hidrogênio aqui teria como hidrogênios mais próximos este aqui, em azul, e este aqui, em verde. Mas ambos estão mais afastados do que este aqui, em lilás. Então, em geral, a conformação estrela é mais estável. Ela tem menos energia potencial. Você pode imaginar: começando em uma formação eclipse, estes hidrogênios vão querer se afastar uns dos outros. Eles vão querer girar para se afastar dos outros hidrogênios. Eles vão tentar se afastar uns dos outros até chegar na conformação estrela, que é onde se tem a maior distância possível entre eles.